CAS 6674-22-2 Catalyseur DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Propriétaire de protons et agent neutralisant

CAS 6674-22-2 Catalyseur DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Propriétaire de protons et agent neutralisant

DBU (1,8-diazabicyclo) [5.4.0]undec-7-ène)- Une description.

Le DBU est un composé d'amidine bicyclique, couramment utilisé commebase non nucléophileElle est connue pour ses propriétésbasicité élevéeetfaible nucléophilitéLe DBU est un liquide clair, incolore à légèrement jaune, avec une forte concentration de dioxyde de carbone,odeur amineuse caractéristique.

Données techniques

Caractéristiques

1. Basicité élevée:

   • Une base solide avec unpKa ~ 12, idéal pour les réactions d'abstraction et de déprotonation des protons.

2. Faible nucléophilité:

   • Ne participe pas facilement à l'attaque nucléophile, réduisant les réactions secondaires dans les processus sensibles.

3. Stabilité thermique:

   • Stable à haute température, adapté aux réactions nécessitant des conditions élevées.

4. Large capacité de solubilité:

   • Soluble dans l'eau et la plupart des solvants organiques (par exemple, les alcools, les éthers et les hydrocarbures), ce qui le rend polyvalent dans différents environnements de réaction.

5. Efficacité catalytique:

   • Il agit comme un catalyseur hautement efficace dans une variété de réactions de synthèse organique, en particulier dans la polymérisation et la cyclisation.

6. Non corrosifs:

   • Moins corrosif par rapport à d'autres bases fortes (par exemple, les hydroxydes métalliques), ce qui garantit une manipulation plus sûre et une durée de vie plus longue des équipements.

Applications

1Synthèse organique

• Utilisé commebase non nucléophiledans:
  • Réactions de déprotonation: facilite les réactions nécessitant l'élimination d'un proton (H+).
  • Réactions de cyclisation: Catalyse la formation de composés cycliques.
  • Réactions d' élimination: favorise l'élimination de l'E2 pour former des alcènes.
  • Vasseur d'acideNeutralisant les acides lors de la synthèse.

2Production de polyuréthane

• Fonctions commecatalyseurdans la production de polyuréthanes par accélération des réactions isocyanate-polyol.

3. Chimie des polymères

• Catalyseur dans les réactions de polymérisation (p. ex. polymérisation à ouverture d'anneau de lactones et de carbonates cycliques).

4Produits pharmaceutiques

• Utilisé dans:
  • Synthèse d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API): Pour les réactions nécessitant des bases fortes mais sélectives.
  • Synthèse des peptides: favorise les réactions d'accouplement sans effets secondaires indésirables.

5. revêtements et adhésifs

• Catalyseur pour le durcissement époxy et les adhésifs à base de polyuréthane.

6Industrie agrochimique

• Catalyseur de base dans la synthèse des herbicides, pesticides et fongicides.

7Produits chimiques fines

• Catalyseur ou réactif pour la production de colorants, pigments et produits chimiques spécialisés.