CAS 6674-22-2 Catalyseur DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) Propriétaire de protons et agent neutralisant

CAS 6674-22-2 Catalyseur DBU 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène) Agent piégeur de protons et neutralisant 

DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène) - Description

Le DBU est un composé amidine bicyclique, couramment utilisé comme base non nucléophile en synthèse organique et dans les applications industrielles. Il est connu pour sa haute basicité et sa faible nucléophilie, ce qui en fait un excellent catalyseur, piégeur de protons ou agent neutralisant dans diverses réactions chimiques. Le DBU est un liquide clair, incolore à légèrement jaune, avec une odeur forte et caractéristique d'amine.

Données techniques

Caractéristiques

1. Haute basicité?

   • Base forte avec un pKa ~12, idéal pour les réactions d'abstraction de protons et de déprotonation.

2. Faible nucléophilie?

   • Ne participe pas facilement à une attaque nucléophile, réduisant les réactions secondaires dans les processus sensibles.

3. Stabilité thermique?

   • Stable à haute température, convient aux réactions nécessitant des conditions élevées.

4. Large solubilité?

   • Soluble dans l'eau et la plupart des solvants organiques (par exemple, alcools, éthers et hydrocarbures), ce qui le rend polyvalent dans différents environnements réactionnels.

5. Efficacité catalytique?

   • Agit comme un catalyseur très efficace dans une variété de réactions de synthèse organique, en particulier dans la polymérisation et la cyclisation.

6. Non corrosif?

   • Moins corrosif que d'autres bases fortes (par exemple, hydroxydes métalliques), assurant une manipulation plus sûre et une durée de vie plus longue de l'équipement.

Applications

1. Synthèse organique

• Utilisé comme base non nucléophile dans :
  • Réactions de déprotonation: Facilite les réactions nécessitant l'élimination d'un proton (H⁺).
  • Réactions de cyclisation: Catalyse la formation de composés cycliques.
  • Réactions d'élimination: Favorise les éliminations E2 pour former des alcènes.
  • Piégeur d'acide: Neutralise les acides pendant la synthèse.

2. Production de polyuréthane

• Fonctionne comme catalyseur dans la production de polyuréthanes en accélérant les réactions isocyanate-polyol.

3. Chimie des polymères

• Catalyseur dans les réactions de polymérisation (par exemple, polymérisation par ouverture de cycle des lactones et des carbonates cycliques).

4. Médicaments

• Utilisé dans :
  • Pour les réactions nécessitant des bases fortes mais sélectives.
  • Synthèse peptidique: Favorise les réactions de couplage sans réactions secondaires indésirables.

5. Revêtements et adhésifs

• Catalyseur pour le durcissement époxy et les adhésifs à base de polyuréthane.

6. Industrie agrochimique

• Catalyseur basique dans la synthèse d'herbicides, de pesticides et de fongicides.

7. Chimie fine

• Catalyseur ou réactif pour la production de colorants, de pigments et de produits chimiques de spécialité.